Il soggiorno a Villa Buoninsegna è un'ottima occasione per visitare i luoghi più caratteristici e famosi della Toscana.
A circa trenta minuti di viaggio è possibile visitare Siena, l'Abbazia di Monte Oliveto Maggiore, borghi medievali come Lucignano, Montepulciano e Cortona. A poco più di 20 km si trovano le splendide colline del Chianti dove viene prodotto il vino famoso in tutto il mondo.
A circa 1 ora di viaggio si trovano invece Arezzo e Firenze, Monteriggioni, Montalcino, San Galgano, il lago Trasimeno, San Gimignano, Assisi, Volterra e Orvieto. Con appena 2 ore di viaggio è inoltre possibile visitare il Parco naturale dell' Uccellina, Pisa, Pistoia, Lucca e tutta la costa toscana.